2,6-二氯-4-氨基苯酚(英文名:4-Amino-2,6-dichlorophenol,CAS號(hào):5930-28-9)是一種重要的有機(jī)化合物,在科研和工業(yè)應(yīng)用領(lǐng)域展現(xiàn)出了廣泛的潛力和價(jià)值。
一、理化性質(zhì)
2,6-二氯-4-氨基苯酚在常溫常壓下呈現(xiàn)為米色或淺棕色固體粉末,難溶于水,但可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑如二氯甲烷和醇類(lèi)溶劑。其熔點(diǎn)為167-170°C,沸點(diǎn)約為303.6°C,密度約為1.2549 g/cm3,折射率為1.5680。該化合物含有活性氨基單元和醇羥基基團(tuán),表現(xiàn)出極高的化學(xué)反應(yīng)活性,能夠在酰氯或酸酐的作用下發(fā)生?;磻?yīng),在堿性條件下與親電試劑如碘甲烷類(lèi)物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)。
二、合成方法
2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成主要通過(guò)以下兩種途徑:
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以2,6-二氯苯酚為起始原料:先與濃硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng),再經(jīng)水合肼還原或催化加氫還原得到目標(biāo)產(chǎn)物。然而,硝化反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生異構(gòu)體,且異構(gòu)體的純化難度較大。
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以3,4,5-三氯硝基苯為起始原料:在堿性條件下將硝基對(duì)位氯水解為羥基,再還原硝基得到2,6-二氯-4-氨基苯酚。
近年來(lái),電化學(xué)還原法因其環(huán)境友好、副產(chǎn)物水平低、工藝簡(jiǎn)單且反應(yīng)易控制而備受關(guān)注。該方法利用電子作為反應(yīng)物來(lái)合成有機(jī)化合物,基本上去除了工藝本身的污染,具有較大的發(fā)展前景。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
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農(nóng)藥合成:2,6-二氯-4-氨基苯酚是合成高效殺蟲(chóng)劑氟鈴脲和氟啶脲的關(guān)鍵中間體。氟鈴脲是一種苯甲酰脲殺蟲(chóng)劑,具有很高的殺蟲(chóng)和殺卵活性,且速效,尤其適用于防治棉鈴蟲(chóng)。該農(nóng)藥主要用于棉花、馬鈴薯及果樹(shù)防治多種鞘翅目、雙翅目、同翅目昆蟲(chóng)。
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有機(jī)合成中間體:2,6-二氯-4-氨基苯酚還可用于合成其他有機(jī)化合物,作為有機(jī)合成的重要原料。
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染料和醫(yī)藥領(lǐng)域:由于其獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),該化合物在染料和醫(yī)藥中間體的合成中也具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。
四、市場(chǎng)前景與環(huán)??剂?/p>
隨著國(guó)民經(jīng)濟(jì)的發(fā)展和環(huán)保意識(shí)的提高,中國(guó)正在全面調(diào)整農(nóng)藥的品種結(jié)構(gòu),消除高毒性殺蟲(chóng)劑,增加功效高、殘留物含量低的殺蟲(chóng)劑數(shù)量。2,6-二氯-4-氨基苯酚作為合成高效、低毒殺蟲(chóng)劑的重要中間體,其市場(chǎng)需求不斷增長(zhǎng)。同時(shí),綠色化學(xué)合成方法的研究和應(yīng)用也成為當(dāng)務(wù)之急,電化學(xué)還原法等環(huán)保合成技術(shù)具有廣闊的發(fā)展前景。
五、結(jié)論
2,6-二氯-4-氨基苯酚作為一種重要的有機(jī)化合物,在農(nóng)藥合成、有機(jī)合成、染料和醫(yī)藥領(lǐng)域展現(xiàn)出廣泛的應(yīng)用前景。隨著綠色化學(xué)合成技術(shù)的不斷發(fā)展和完善,該化合物的合成將更加環(huán)保、高效,為相關(guān)產(chǎn)業(yè)的發(fā)展提供有力支持。