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發(fā)布日期:2024/10/31 13:34:00

2-氨基-6-氯吡啶(2-Amino-6-chloropyridine),其分子式為C5H5ClN2,CAS號為45644-21-1,分子量為128.56,是一種重要的雜環(huán)化合物,常被用作有機合成中間體。該化合物在常溫常壓下呈橙色或亮黃色固體,密度為1.32 g/cm3,熔點為69-73°C,沸點約為255.7°C(在760 mmHg下)。

2-氨基-6-氯吡啶在強極性溶劑中具有較好的溶解性,但在水中的溶解性較差。它具有較高的化學(xué)穩(wěn)定性,不易分解,但在存儲和使用過程中仍需避免與氧化物、有機及無機酸等直接接觸,以防意外發(fā)生。同時,由于其含有鹵素原子和氨基基團,可能對某些物質(zhì)具有反應(yīng)性,因此在處理時還需注意防火、防爆措施。

在合成方面,2-氨基-6-氯吡啶的常規(guī)合成方法是從2-氯-6-硝基吡啶出發(fā),經(jīng)過硼氫化鈉在醇類溶劑中進行還原反應(yīng),得到硝基還原成氨基的目標產(chǎn)物。此外,還可以通過2,6-二氯吡啶與親核的胺化試劑進行胺化反應(yīng)來制備。這種合成方法不易生成胺化兩次的副產(chǎn)物,因為胺化一次的產(chǎn)物中的氨基是個強的給電子基團,使得后續(xù)的芳香親核取代反應(yīng)比較難進行。

2-氨基-6-氯吡啶的環(huán)上氯原子和氨基基團為其提供了豐富的反應(yīng)位點,使得它可以參與多種重要的有機合成反應(yīng)。例如,它可以參與Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),通過引入不同的官能團,生成具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的化合物。這些化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等精細化學(xué)品領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。

在藥物研發(fā)領(lǐng)域,2-氨基-6-氯吡啶也扮演著重要角色。許多藥物分子中都含有類似的結(jié)構(gòu)片段,通過引入不同的取代基和官能團,可以合成出具有特定藥理作用的化合物。這些化合物在抗菌、抗腫瘤、抗病毒等方面表現(xiàn)出良好的生物活性,為藥物研發(fā)提供了重要的候選分子。

值得注意的是,2-氨基-6-氯吡啶作為一種含鹵雜芳環(huán)有機化合物,對水環(huán)境有較大危害,不能讓未稀釋或大量產(chǎn)品接觸地下水、水道或污水系統(tǒng)。因此,在使用和處理該化合物時,需要采取適當(dāng)?shù)陌踩胧?,以避免對環(huán)境造成污染。

在生物研究中,2-氨基-6-氯吡啶及其衍生物常被用作探針或標記物,用于研究生物分子的結(jié)構(gòu)和功能。通過引入特定的官能團或標記物,可以實現(xiàn)對生物分子的特異性識別和檢測,從而深入了解生物體內(nèi)的各種生化過程和機制。

綜上所述,2-氨基-6-氯吡啶作為一種重要的有機合成中間體,在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。同時,在生物研究中,它也發(fā)揮著重要的作用,為生物分子的研究和應(yīng)用提供了有力的工具。然而,在使用和處理該化合物時,需要注意其可能對環(huán)境造成的危害,并采取相應(yīng)的安全措施。

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