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發(fā)布日期:2024/10/14 11:29:00

2-氨基-4-氯苯甲酸,英文名稱為2-Amino-4-chlorobenzoic acid,CAS號為89-77-0,是一種重要的有機(jī)合成中間體,在科研領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價值。其分子式為C7H6ClNO2,分子量為171.58(部分資料為170.57,可能是由于計(jì)算精度或是否包含結(jié)晶水導(dǎo)致的差異),常溫下呈黃白色結(jié)晶固體形態(tài),且在水中溶解性較差。

一、化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2-氨基-4-氯苯甲酸的結(jié)構(gòu)中包含酸性的羧基單元和堿性的氨基結(jié)構(gòu),因此,它既可以表現(xiàn)出一定的酸性,也可以表現(xiàn)出一定的堿性。這種獨(dú)特的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)使得2-氨基-4-氯苯甲酸能夠參與多種化學(xué)反應(yīng),如酯化反應(yīng)和還原反應(yīng)。在酸性催化劑的存在下,其羧基單元可以與醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng),生成相應(yīng)的苯甲酸酯衍生物;而在還原劑如硼烷或四氫鋁鋰的作用下,羧基單元可以發(fā)生還原反應(yīng)生成相應(yīng)的芐醇衍生物。

二、在有機(jī)合成中的應(yīng)用

2-氨基-4-氯苯甲酸在有機(jī)合成中扮演著重要角色。它可與尿素分子發(fā)生縮合反應(yīng),生成喹唑啉酮類化合物。這類反應(yīng)在制備脯氨酸羥化酶抑制劑時非常有用,因?yàn)猷蜻惢衔锸且活惡刑囟ōh(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機(jī)分子,在藥物合成和醫(yī)藥領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。

三、制備方法

2-氨基-4-氯苯甲酸的制備方法多種多樣,其中一種典型的方法是在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中,將2-氨基-4-氯苯甲酸在DMF和1,4-二惡烷的混合溶液中冷卻至0°C,然后加入溴乙酰溴進(jìn)行滴加反應(yīng)。反應(yīng)完成后,通過過濾、洗滌和干燥等步驟,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。

四、科研領(lǐng)域的應(yīng)用前景

隨著科學(xué)技術(shù)的不斷發(fā)展,2-氨基-4-氯苯甲酸在科研領(lǐng)域的應(yīng)用前景越來越廣闊。它不僅在藥物合成和醫(yī)藥領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用,還在農(nóng)藥、材料科學(xué)、分析化學(xué)等多個領(lǐng)域展現(xiàn)出巨大的應(yīng)用潛力。因此,對2-氨基-4-氯苯甲酸進(jìn)行深入研究,開發(fā)其新的應(yīng)用領(lǐng)域和制備方法,對于推動科技進(jìn)步和產(chǎn)業(yè)發(fā)展具有重要意義。

綜上所述,2-氨基-4-氯苯甲酸作為一種重要的有機(jī)合成中間體,在科研領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價值和廣闊的發(fā)展前景。未來,隨著科學(xué)技術(shù)的不斷進(jìn)步和人們對它認(rèn)識的深入,相信它將在更多領(lǐng)域展現(xiàn)出其獨(dú)特的魅力和價值。

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